Jugando con mi iPhone he podido comprobar que es posible ver los últimos mensajes que ya han sido borrados de la aplicación iMessage a través de Spotlight.

Basta con escribir el nombre del contacto o la cadena de palabras que quieres localizar y aparecerán en el apartado MENSAJES como se muestra en la imagen anterior.

En algunos sitios comentan que dichos mensajes están marcados como «eliminados» o, la otra posibilidad, es que el buscador los indexe, con un tiempo de expiración, con el fin de ser más rápido en su tarea. La forma más sencilla de evitar este comportamiento, si no lo crees útil, es desactivando la búsqueda de mensajes desde Ajustes > General > Spotlight y desactivar la opción de Messages.

¡Saludos!